Colin Middleton muito cedo se interessa pela pintura, largamente inspirado pelo seu pai que era um pintor amador. Estudou no Belfast College of Art. Fortemente influenciado pelo trabalho de Vincent van Gogh, Middleton foi um pintor eclético, expressando-se através dos estilos Surrealista, Cubista e Expressionista. A sua primeira exposição individual foi na Galeria de Grafton, em 1944. Em 1954, iniciou a sua carreira como professor de arte, no College of Art de Belfast e na escola técnica de Coleraine.
Morreu no dia 23 de Dezembro de 1983, em Dublin
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